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trio

La mia prima volta da travestito


di massaggiosvedese
19.03.2026    |    1.694    |    5 9.4
"La pressione è intensa, insopportabile, mentre l’aggressore aumenta la forza e spinge..."
Era diversi giorni che questa voglia mi passava in testa.
Ormai ho provato ogni sfaccettatura del sesso.
Uomini, donne e trans, posti insoliti e altro hanno fatto cornice della mia vita.
Sempre sesso fatto con la testa sulle spalle, ma senza farsi mancare niente.
Ultimamente la passione per la lingerie femminile messa su di me, mi eccita, mi da dei brividi nuovi.
Ero in uno stato di abulia.
Mi astenevo dal giocare col mio cazzo da una settimana, non mi eccitavano le fantasie erotiche che di solito affollavano il mio cervello in quanto mi sentivo frustrato, dalla consapevolezza di non poterle condividere con i partners che ambivo a coinvolgere nei miei giochi.
La fantasia era trovare una coppia che mi avrebbe usato a suo piacimento, facendomi provare la sensazione di travestirmi.
Cosa mai fatta prima e magari il risultato poteva essere pure ridicolo.
L’idea mi stava ossessionando da parecchio, aggredendomi e prostrandomi in ogni ora del giorno e della notte.
Così, continuavo a consultare internet senza risultati alcuni.
Nessuna risposta dal sito, le coppie contattate non mi consideravano nemmeno di striscio.
Era diventata una fissazione.
Andando avanti nella ricerca e mi spinsi a prendere in considerazione le “offerte” fuori dalla mia città.
Metto annunci un po dappertutto.
Avrei viaggiato fino in capo al mondo pur di raggiungere il mio scopo.
Ma sempre nulla.
Poi un tuffo al cuore!
Una sera mi arriva una mail più o meno attendibile.
Coppia sui 60 anni si dichiara interessata a conoscermi.
Bisex entrambi, lei usa indossare strapon per sottomettere il suo lui.
Disponibile a sodomizzare anche me e aiutarmi a travestirmi.
Relativamente vicini, a 15 km da me.
Col batticuore mi affretto a combinare l’incontro per il giorno dopo.
Lascio il numero del mio cellulare e mi forniscono il loro.
All’orario prestabilito mi reco all’indirizzo.
Una serie di villette a schiera si affacciano lungo la strada.
Nel messaggio, forse per prudenza, non è indicato il civico che mi sarà comunicato solo sul posto.
Da lì, chiamo al cellulare per maggiori delucidazioni.
L’uomo che risponde mi chiede cosa vedo da dove sono.
Spiego che sono davanti al civico numero 5 e descrivo il panorama, muro di cinta alto calcinato bianco, alberi di pini, in fondo un insegna di una pizzeria.
Solo allora mi fornisce il numero civico.
Il cuore in gola, galoppa all’impazzata.
C’è anche un altro motivo per cui l’eccitazione mi pervade, è la prima volta che mi travesto e non conosco la reazione che potranno avere i miei ospiti.
Piacerò o sarà un fallimento?
Non potrei sopportarlo, tuttavia vado avanti, ormai non si torna più indietro.
Non hanno voluto scambio di foto e questo mi mette ansia.
Ho fatto una mia descrizione e con l'occasione mi sono rasato del tutto.
Anche intimamente sono liscio, compreso il culetto.
Parcheggio, a piedi mi dirigo al cancello.
Suono il campanello della villa.
Attimi di silenzio.
Solo il canto di un uccello mi conforta, distraendomi dai miei timori.
La telecamera montata alla sommità della cancellata ha un breve movimento circospetto.
Poi, più in basso, all’altezza dei miei occhi, il citofono si illumina.
Nessuna voce.
Pronuncio il mio nome e il cancelletto pedonale si sgancia con rumore metallico, aprendosi.
Entro e lo richiudo alle mie spalle.
Lo scatto accresce la mia ansia.
Penso chissà chi troverò dietro quella porta, magari due fuori di testa o magari mi chiederanno dei soldi.
Reprimo i brutti pensieri e percorro il vialetto alberato, limitato dalla siepe di alloro.
Dietro una leggera curva dello sterrato a ghiaia, che scricchiola ad ogni passo, a poche decine di metri da me, ci sono loro.
La coppia in vestaglia, sorridente, con fare amichevole, mi invita a salire la breve scalinata in pietra.
Lei, molto dolce, mi prende per mano, delicatamente, e mi guida dentro casa. “Vieni, caro” mi dice mentre attraverso la porta.
Non so perché, ma mi sento già donna.
Mi fanno accomodare in una bella sala, il televisore acceso trasmette film inequivocabilmente porno.
Trav in lingerie e trans cazzuti fanno da contorno al film.
La scena seguente è con contorno di belle fighette sodomatizzate da una mistress.
Ci accomodiamo sul divano per le presentazioni.
Devo dire che hanno più di 60 anni, forse 65 ma lei si presenta bene, capelli corti, rasati su un lato, con un ciuffo blu che gli cade da una parte.
Giunonica anche se la vestaglia potrebbe cambiare la percezione del fisico.
Luana, così si presenta, mi chiede se voglio seguirla per cambiarmi e imbellettarmi.
Mi ha preparato un po di vestiti e biancheria sul letto.
Beppe, è il nome di lui, intanto, si stravacca sul divano di fronte al televisore per godersi le oscenità che lo schermo snocciola, tanto per eccitare un po’ il palo fra le gambe, che fa capolino da sotto il lembo della vestaglia.
Luana, molto gentile, da vera padrona di casa, mi accompagna in camera e mi aiuta a spogliarmi, denudandomi completamente.
Dà dei gridolini di gioia, complimentandosi per il culetto a bauletto e per la soavità dei glutei, belli sodi.
Ne approfitta e li tasta, mentre sovraintende alla mia vestizione.
Sul letto vari indumenti di vari colori.
Mi consiglia di indossare il corsetto nero in pizzo, il perizoma, che stenta di già a coprire il mio sovreccitato cazzo e le calze nere velate.
Mi aiuta ad infilare le calze agganciandole al corsetto.
Mi fa indossare un corto kimono di seta nera legato in vita.
Lei mi guarda con orgoglio, come se fossi opera sua.
“Appena avrò finito col trucco sarai una bella fighetta da esplorare” esclama vogliosa, mentre, seduta accanto a me davanti allo specchio, inizia a truccarmi con arte e delicatezza.
Calzo una parrucca bionda e mi fa provare le scarpe nere con tacco 12, ma non sono il mio numero e avrei difficoltà estrema a starci in piedi.
"Nessun problema, sei già eccitante così, Beppe ti adorerà " dichiara ridendo.
Mi alzo e sfilo davanti allo specchio, ancheggiando con morbide movenze per provare le mia avvenenza.
Mi scoperei da solo se potessi toccare il figone che si agita nello specchio.
Luana è già pronta all’azione, lascia cadere la vestaglia.
È completamente e mirabilmente nuda.
Devo dire che non è niente male, il seno pur prosperoso, cade solo leggermente e malgrado alcuni cenni di cellulite il sedere è sodo, mentre davanti e depilata con delle labbra ben pronunciate.
Mi consiglia (o me l’ordina?) di mantenere indosso la lingerie per permettere a Gino di scoprire l’avvenenza delle mie fattezze en femme.
Mi prende per mano e mi accompagna lungo il corridoio.
Ancheggio parecchio, forse sono pure ridicolo, esagero il movimento dei fianchi con l’incrocio calcolato delle gambe, una avanti all’altra, con passo felpato per rendere più sensuale la camminata.
Lei arrivati all'altezza della sala mi da uno sculaccione invitandomi a entrare.
Beppe è nudo!
Sta masturbandosi,assaporando le sequenze hard.
Quando, affiancate, appariamo nella sala, lancia un urletto gioioso di sorpreso compiacimento e gli occhi iniziano a luccicare.
La libidine che quella gustosa troietta, che sono io, sa destare, lo pervade, nella convinzione di presto la potrà possedere, condividendola con la sua complice.
Sgrano gli occhi dalla piacevole stupore nell’ammirare quel cazzo in tiro duro come la pietra.
Pur avendo una certa età è un uomo piacente, depilato intimamente.
Dimensioni considerevoli, dritto come un siluro e poderoso come una torre. Compatisco il povero mio buchetto che, se non fosse per il lubrificante che ho adocchiato, non so come se la vedrebbe se scordassero di adoperarlo.
Anche perché non sono un abituè dell'anale da passivo.
Luana comprende a volo la mia inquietudine e mi incoraggia, sostenendo che è un’impressione e che comunque adopererà la “lozione miracolosa”, non devo preoccuparmi.
Pensa lei a prepararmi per benino, sostiene.
Tuttavia, aggiunge che quello risulta il minore dei problemi perché ha già riservato una grossa sorpresa tutta per me.
Il termine “grossa” mi mette in ansia.
Da un lato sono rassicurata dalla sua complice presenza femminile.
Lei sa, deve saperlo, cosa è sopportabile per una “povera donna” essere abusata da un bruto.
Mi avvicino a lui e mi inginocchio davanti al divano, stringendo per la prima volta nelle mani quella mazza.
Inizio a leccare l’asta per misurarne la lunghezza, con l’idea di tentare di assumerlo in bocca.
Accosto le labbra al glande, schiocco la lingua, battendo ritmicamente sulla cappella, quindi sul buchino centrale.
Poi scendo sull’asta, a inumidirla con la mia saliva, tentando di togliergli la sua tozza figura.
Infatti si allunga ancora di più.
Spalanco la bocca a più non posso e tento l’impossibile.
Incanalo l’asta lungo il foro oro-faringeo per farlo scendere giù, appiattendo il palato.
La lingua si muove con rapide mosse circuendo il palo, come una sinuosa ballerina di lap-dance.
Provo la sensazione, inconfondibile e arcinota, del sapore, mentre l’odore acidulo della carne dalla gola risale nelle cavità olfattive.
Deglutisco, con affanno, la saliva, che secreto dalla bocca in eccesso nello sforzo di allargare l’esofago.
Il sapore salato mi induce a deglutire ancora di più fino a togliermi il respiro.
Tutto quel movimento accresce la mia eccitazione, anche perché Luana tiene scostato il mio perizoma verso il basso e con la lingua lecca il mio buchetto sul retro-bottega, penetrandomi con colpetti diretti al centro delle crespe.
Intanto, con le dita inizia ad esplorarmi, approfittando per spalmarmi un lubrificante di cui avverto l’inebriante profumo.
Poi saggia la consistenza della mia parte debole e inizia ad infilare nel tenero forellino, che, sensibile, stringe la corolla di crespe intorno alle dita vogliose, prima l’indice, poi il medio, poi l’anulare. La triade ruota e dilata il buco, narcotizzando lo sfintere per abituarlo ad adeguarsi alla giusta penetrazione.
Collaboro con intenso piacere.
Poi prende una crema anestetica e mi massaggia anche con quella.
Ad un tratto Luana, rivolta al marito, gli annuncia che l’ospite è pronto.
A me, inginocchiata sul divano mentr lui col cazzo duro in aria, sussurra:
“Stai buona e calma che ora lo prendi tutto per te, tesoro mio! Non guardare che arriva.”.
Vibro di piacere.
Lei mi sculaccia di nuovo, compiaciuta dal lavoro svolto.
Prona, in ginocchio, mi posiziona davanti a Beppe, allargandomi le gambe, la pancia pendula in basso e il culetto rivolto in aria, svettante sulle spalle più in basso.
Sono posizionato sul divano e devo dire che l'altezza risulta essere appropriata per Beppe.
Si posiziona dietro di me, mentre lei gli infila il profilattico.
Avverto la sua presenza, il suo ansimare, il bruto che si accosta, percepisco il calore del corpaccione che mi copre, prima che il randello strusci nella fessura dei glutei per raccogliere il lubrificante che mi è stato spalmato in eccesso, poi punta dritto al buchetto e tenta di entrare.
Forza ora, per aprirsi il varco.
Chiudo gli occhi; sudo freddo.
La penetrazione tanto desiderata ora diventa fastidiosa fino a terrorizzarmi.
La pressione è intensa, insopportabile, mentre l’aggressore aumenta la forza e spinge.
Un attimo, un lampo, un dolore intenso, insopportabile, uno squarcio, prima che il grimaldello abbia la meglio e l’asta sgusci all’interno perdendosi come l’ago nel pagliaio (però, non sottile come l’ago!).
Luana ha lavorato da esperta e il culetto, ben lubrificato, cede.
Beppe è dentro!
Ansimo, riprendendo fiato.
Con crescente frenesia, mi pompa, incitato dal tifo da stadio della moglie, mi trapana allegramente, scendendo sempre più in fondo.
Lei lo spinge a girare il coltello nella piaga sempre più rapidamente, agevola la dilatazione del mio culo, distendendo le crespe e minacciandomi.
“Se non ti allarghi ora, ci penserò io, poi, a squartati a dovere. Ti romperò il culo…!” – promette con rabbia.
Ormai non distinguo più il dolore dal piacere, il culo brucia, ma l'eccitazione aumenta.
Provo a toccarmi ma non riesco dalle spinte continue di lui.
Mi stordisco appoggiato con il viso dentro lo.schienale del divano.
La voce di Luana mi giunge ovattata, come un frastuono indistinto.
Ansimo ad ogni colpo e vorrei gridare di dolore, mentre, invece, mugolo soltanto di piacere.
Dopo un numero infinito di quei colpi ben assestati, Luana, con espressione diavolesca, ordina a Beppe di farsi da parte.
”Basta! Questa ha bisogno di ben altro…” Lo spinge indietro con decisione, strappandomi il cazzo dal culo.
È arrivato il suo turno.
Mi agguanta per le anche, pronta a infilarmi sul suo strapon, indossato senza che me ne sia accorto.
“Ora ti lavoro io per benino, Amore mio!” afferma sarcasticamente.
Mi sento morire, abbandonata al mio destino, priva del suo appoggio morale.
Beppe si piazza davanti a me e si sfila il preservativo.
Capisco al volo il senso di quella mossa e mi predispongo ad accogliere in bocca quel prezioso dono.
Durissimo è l’assaggio e la bocca si riempie di quella carne insaporita dagli odori assunti nel mio retto.
Mi viene da morderlo per fargli pagare le pene che mi ha procurato, ma, ripensandoci, è più appetitoso se lo succhio.
Luana gioca, intanto, sul mio culetto. Strofina la protesi, inzuppata di liquido lubrificante, sui glutei per riscaldare il motore.
Do un’occhiata di lato e solo allora mi accorgo delle enormi dimensioni dell’attrezzo meccanico.
Cerco di tirarmi indietro, terrorizzato o dovrei dire, terrorizzata, ritornando in me. “Ti prego, ti prego, ti prego… non provare a penetrarmi con quel nodoso fallo di gomma"
Gigantesco, il totem piega la testa in avanti e indietro, mio malgrado è pronto, ondeggia senza riuscire a stare dritto. Troppo lungo e grosso, pare una mazza da baseball.
Lia non risponde e, diabolicamente, punta dritto sul buco già spalancato e seviziato dal marito.
Il vuoto del buco anale la attira, invitante, sembra avere le vertigini e vi cade sopra, inserisce l’orrendo attrezzo che sostiene fra le sue gambe e procede minacciosa con la prora del rompighiaccio.
Beppe ha un moto di compassione per me, compenetrandosi nella sorte che mi attende.
“Coraggio, l'ho provato pure io e non è niente male” – sussurra, ma continua ad attanagliarmi il tronco e le braccia, obbligandomi all’immobilità.
Avverto che Luana ha cominciato a penetrarmi con quell’orribile mazza.
Sforzo il collo e giro la testa il tanto che basta per accorgermi che, rossa in volto, sta spingendo con veemenza l’apparecchio ancorato alla sua vulva.
Il suo ghigno mi atterrisce.
Avverto la ritrosia dello sfintere che si oppone alla penetrazione; che cede, ma mi meraviglio di non sentire l’ingresso del corpo estraneo.
Troppo grosso lo strumento e lo sfintere si oppone strenuamente, non si dilata abbastanza.
Il dolore si fa sentire; è cocente.
Urlo.
“No! Pietà!” e piango, mentre mi aggrappo ai miei glutei con le mani, dilatandomi, nell’intento di agevolare l’ingresso più rapidamente possibile e farla finita con lo strazio a cui mi sono sottoposto.
Spingo verso l’alto i glutei, pregando che finisca quella tortura.
D’improvviso. con un flop, il fallo scivola all’interno.
È dentro! Il patimento si attenua, ma l’impressione è che il mio intestino sia pieno, rigonfio di lui.
Avanza!
Lo sento, centimetro dopo centimetro, la mazza mi penetra, scavando in profondità. Sono pregna, sentori di nausea mi rivoltano lo stomaco, il sedere arde e le gambe traballano, non mi reggono più, iniziano a scivolare paurosamente ad ogni affondo di Luana.
Lei cerca di tranquillizzarmi.
“Ormai t’ho rotto il culo! Non avrai più problemi le prossime volte che verrai da noi.” rifiata mentre mi pompa, penetrando, ad ogni colpo, più in giù.
Mi pare che stia perforando lo stomaco. Conati di vomito salgono verso la gola, ma mi trattengo.
Mi viene anche la sensazione di dover defecare.
Impalata, è la parola giusta!
Lei che vuole calmarmi e continua a carezzarmi i glutei e la schiena per addolcire il dolore che, effettivamente, va diminuendo.
Miracolosamente, non provo più dolore. Un piacere immenso ha preso il posto della sofferenza iniziale e un calore intenso si diffonde in tutto il corpo.
Inizia il godimento. Sto per venire. Vengooo…! Vomito sperma a fiotti sul divano.
A ogni colpo che ricevo, uno schizzo di pari intensità fuoriesce dall'uccello, che continua a vibrare, teso sotto di me, dimenticato e umiliato dallo scherno che ha subito la sua mascolinità.
Mai provato un orgasmo così, senza toccarmi.
Anche Beppe, che mi è davanti, inizia a traballare, stringendosi il cazzo duro come il marmo.
Capisco che l’orgasmo è prossimo anche per lui e si alza schizzandomi sulla schiena.
Uno, due, tre , fino a sei schizzi di liquido caldo raggiunsero la mia pelle.
Lei vedendo il marito raggiungere l'orgasmo, urla di piacere con approvazione.
Luana è esausta, fa scivolare fuori dai miei visceri il randello.
All’improvviso mi sento libero dall’ingombro, mentre, insieme al fallo di gomma, mi pare che escano anche le mie budella, con un sollievo inpensabile.
Luana si sdraia sul divano e sfila lo strapon.
Mi prende per la testa e mi chiede un ultimo sforzo.
Mi preme la bocca sulla vagina invintandomi a leccarla, ormai fradicia di umori e secrezioni e nel giro di pochi minuti raggiunge l'orgasmo, inondando le mie papille gustative.
Mi attrae poi verso la sua bocca e mi bacia appassionatamente.
“Sei stata bravissima, sono orgogliosa di te".
Rimaniamo esausti, tutti e tre sul divano, accarezzandoci a vicenda ancora per qualche minuto, scambiandoci il proposito di rivederci ancora per riprovare nuove sensazioni, ci baciamo profondamente e Beppe mi accarezza i genitali, ormai inutili.
Esco da quella casa dopo una doccia. Cammino ondeggiando, con fatica nel tenere la direzione retta; spossato e svuotato dentro, mentre i muscoli del culetto prolassano.
Arrivo a casa mi lancio nella vasca da bagno riempita d’acqua calda.
Poi delicatamente mi spalmo l’ano con liquido emolliente.
Tasto lo sfintere per capire quanto è prolassato, sono ancora dilatato e le dita entrano ed escono senza difficoltà.

Mi masturbo violentemente, mentre scorrono davanti a me le fasi dell’incontro appena terminato.
Disclaimer! Tutti i diritti riservati all'autore del racconto - Fatti e persone sono puramente frutto della fantasia dell'autore. Annunci69.it non è responsabile dei contenuti in esso scritti ed è contro ogni tipo di violenza!
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