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La mia prima volta in abiti femminili


di Federossetta
07.12.2019    |    20.719    |    26 9.9
"Mi ricordo quanto fossi ridicola con l'andatura zoppicante e le guance rosse dalla vergogna, e in più avevo un alzabandiera considerevole..."
Prima di iniziare il racconto ci tengo a fare un breve prologo.
Mi sono accorta che ho scritto tanto ma spesso ho inventato una storia intorno a fatti successi realmente per rendere il tutto più eccitante, invece in questo racconto volevo essere quanto più vera possibile raccontando come ho fatto ad avvicinarmi al mondo femminile alla tenera età di 13/14 anni(se mi ricordo bene).
N.B: Voglio essere molto dettagliata per arrivare al mio primo rapporto en femme, quindi se non vi interessa la mia evoluzione saltate a qualche riga più in basso ;)

Chissà che qualcuna di voi non si ritrovi poi in questo racconto che per me è davvero importante, inoltre i miei ricordi sono freschi e facili da trascrivere su carta.
Da copione potrei dire che da sempre ho provato questa doppia personalità, che poi gradualmente abbia cominciato ad interessarmi alle lingerie, culotte, ecc.
Invece pensandoci a fondo tutto è partito da una persona, trattasi di un mio compagno di classe ed ex-migliore amico che ha innescato quella che adesso è Federossetta.
Il mio comportamento è sempre stato timido e sin da ragazzino ero facilmente manovrabile. Questo mio amico, che chiamerò Manuel per la sua privacy, è sempre stato un esempio per me in quanto aveva un carattere esuberante e ci sapeva fare con la società, in particolare con le ragazze. È stato lui che mi ha messo nella testa l'idea che il cazzetto che avevo all'epoca poteva servire anche ad altro oltre che a fare la pipì. Mi ricordo come ero spaventato all'idea di masturbarmi, infatti mi sembrava una cosa sporca tant'è che presi coraggio solo in seguito. Una sera aspettai che tutta la mia famiglia fosse a dormire per segarmi la prima volta della mia vita (facevo pressappoco la seconda media).
Un pomeriggio di studi successivo dissi a Manuel che mi ero masturbato ma che nonostante avessi provato un enorme piacere, non era uscito niente. Allora lui assaporando l'affare mi chiese se volevo che mi mostrasse come si faceva,  essendo più avanti nella pubertà rispetto a me ovviamente già gli usciva quello strano liquido bianco al raggiungimento dell'orgasmo. Questa fu la prima volta che ci segammo insieme, magari tralascio i particolari per un futuro racconto e passo subito al giorno della mia trasformazione, fisica ma soprattutto mentale.
Erano passati un paio d'anni da quel giorno e le nostre pratiche si erano evolute lentamente fino a provare le prime penetrazioni. Io intanto mi facevo sempre più domande sul mio vero orientamento sessuale, finché Manuel non mi invitò a dormire a casa sua. Aveva organizzato tutto alla perfezione in modo da avere una intera notte solo per noi. Sua sorella maggiore era in gita con la scuola mentre suo padre faceva il turno di notte. La madre siccome era divorziata non abitava più nella sua abitazione da sposata. Pensando a una notte insieme a Manuel già mi si drizzava il cazzo.
Verso le 22 il padre ci salutò dopo aver cenato con noi due e partì per il lavoro raccomandandosi di andare a dormire presto e non giocare troppo ai videogiochi. La mattina dopo sarebbe tornato alle 6, invece per noi sarebbe stato sabato, quindi niente scuola e  avremmo dormito fino a tardi.
Facendo finta di niente chiesi di provare il nuovo videogioco arrivato e ci mettemmo in pigiama a giocare davanti alla tele. Avevo le orecchie infuocate dall'imbarazzo siccome con gli occhi cercavo spesso la patta di Manuel che vedevo gonfia quasi quanto la mia. Senza dire niente ad un certo punto iniziò a toccarmi e io sussultai di spavento. "Che c'è? Tranquillo siamo soli possiamo divertirci quanto vogliamo" mi disse. Insieme buttammo da parte i joystick e iniziammo a pomiciare. Dopo qualche bacio mi prese il cazzo in bocca pompandolo per bene, finché non venni con un fiotto denso nella sua bocca. Mentre lui andava a lavarsi in bagno mi intimò di svestirmi.
"Aspetta, perché?" la mia domanda si perse tra i corridoi vuoti della casa.
Passarono circa 15 minuti fino a quando tornò con un borsone sotto il braccio.
"Ora che hai sborrato te, sei in debito e io sono in calore come mai prima d'ora, vorrei scoparti a fondo come una puttanella che ne dici di addobbarti a tale?"
Guardai i vestiti con curiosità, il cuore mi batteva all'impazzata dall'emozione.
"Dai ti aiuto a metterteli, a me basta che tu sia presentabile così sapendo di scopare una bella figa mi eccito di più"
"Ma stai scherzando? Non mi metto delle cose di tua sorella, mi fai vergognare così" insistetti per un po', nel frattempo l'idea cominciava a incuriosirmi ed entrava lentamente nel mio immaginario come un bruco scava la sua mela fino a raggiungere il centro. Alla fine acconsentii specificando però che si trattava solamente di un gioco.
"Solamente un gioco" ripeté lui tranquillamente.
Impiegammo parecchio tempo a decidere cosa mettere, di certo la mia emozione mi tradiva perché in realtà non volevo fargli credere che ero molto interessato dalla sua proposta. Continuai a fare finta che lo avrei accontentato solo perché in debito.
Sua sorella aveva un push up che mi stava benissimo, così come i collant autoreggenti e il vestitino elegante che indossai con il cuore a mille. D'altronde seppur avrà avuto sui 3 anni in più del fratello, sia io che lei avevamo un fisico esile molto simile. Le mutandine le ricercammo in pizzo, e per concludere chiesi personalmente dei tacchi dalla sua scarpiera. Mi ricordo quanto fossi ridicola con l'andatura zoppicante e le guance rosse dalla vergogna, e in più avevo un alzabandiera considerevole.
Organizzammo la scena come un vero film porno, mi ricordo che ridendo caddi tra le braccia di Manuel. Ormai eravamo tutti e due calati nella parte e in maniera rozza ci stavamo limonando. Ad un certo punto mi condusse per mano fino alla sua camera dove si coricò sul letto e io mi sistemai in braccio a lui. Anche Manuel si era cambiato per sembrare elegante, allora gli sbottonai la camicetta e riempii di baci il suo giovane corpo. Arrivato al cazzo lo tormentai con una certa efficacia perché ad un certo punto mi chiese di smettere e che voleva scoparmi. Abbandonai con tristezza la sua cappella pulsante con un ultima leccatina e mi alzai in piedi davanti a lui dandogli la schiena.
Mi sbottonò l'abito della sorella e mi calò le mutandine. Cominciò ad accarezzarmi tutto il corpo, fece finta di palparmi le tette e infine il culo venne tormentato dalle sue mani forti. "Hai un culo da favola porcellina adesso vorrei assaggiarne una fetta."
Mi posizionai coricato di schiena con le gambe aperte e mi leccò il culo come se fosse una passera. Io ero emozionato perché fino a quel momento le nostre penetrazioni erano timorose e impacciate, speravo che questa volta non si fosse tirato indietro. Volevo sentirmi femmina a tutti i costi, per cui gli spinsi la testa ancora più a fondo arruffandogli i capelli. Chiese poi di mettermi a pecorina, (al tempo eravamo ancora molto disinformati per cui tralasciammo il preservativo cosa che adesso è diventato onnipresente) e con il culo bagnato sentivo l'aria che sferzava il mio buchetto prima che venisse riempito da una presenza calda e gonfia di piacere.
Gli chiesi di iniziare piano e così fece, poi sempre più forte fino a che non mi disse di stare venendo, allora inginocchiandomi al cospetto della sua verga assaporai il suo nettare come avrebbe fatto una vera donna. Rimanemmo abbracciati per un po', mi sentivo veramente appagato nel condividere il letto con un uomo indossando abiti femminili e sentendomi tale. Per fortuna in futuro si ripeté spesso fino a quando per un motivo che non sto a scrivere il nostro rapporto innocente si interruppe.
Ho avuto altre esperienze, di certo più soddisfacenti o più particolari ma niente eguaglia l'emozione di una prima volta in panni femminili.
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